大多数人对唐伯虎的印象都来自于影视，关于唐伯虎的影视剧也特别多，有《唐伯虎点秋香》、《江南四大才子》等，在影视中唐伯虎是一个才华横溢，风流多情的大才子。
其实在历史上，唐伯虎一生都不得意，官场和情场都失意，他甚至几次自杀未遂。
一般人都认为唐伯虎家中有钱，不需要为生计而操心，实际并非如此。
唐伯虎的祖上颇为显赫，先祖唐俭，因追随唐朝开国皇帝李渊而被封为莒国公，到了明朝的时候，家族便没落了。他的父亲唐广德只是苏州城里一家酒馆的小老板。
自唐伯虎的父亲去世后，她的母亲和妹妹也相继去世，更有甚者，他的妻子也因难产离他而去，留下唐伯虎孤身一人。
经此变故，唐伯虎家境日渐窘迫，二十多岁的他已经有了白头发。他的好友祝枝山劝他好好读书，去考功名。
唐伯虎天资聪敏，熟读四书五经，他在参加科考后，在乡试中名列第一，春风得意的他，心早就飘了起来，整日流连欢场，他的好友文徵明劝他说：“我的父亲非常赞赏你的才情，但是你的性格有些轻浮，他很担心你，将来会一事无成。”而此时的唐伯虎根本听不进去。
第二年，唐伯虎去参加会试，谁知却被牵连进科举舞弊案中，被罢黜为小吏，唐伯虎心高气傲，不愿屈就，他的第二任妻子是个非常现实的人，见他在官场上没有了前途，便弃他而去。
郁郁不得志的唐伯虎，从此过着声色犬马的日子，靠卖字画为生，生活常常靠朋友接济。
就在唐伯虎失意的时候，他遇到了一个叫沈九娘的红颜知己，两人心心相印，沈九娘虽然是个风尘女子，但是她却非常善解人意，她和唐伯虎的感情非常好，世上最难得便是遇到一个懂自己的人，唐伯虎虽然生活窘迫，但是感情有寄托，心情也是美好的。
但是这个美好的生活却没有过多久，沈九娘生了一场大病，最终也离唐伯虎而去了。沈九娘的去世，对唐伯虎的打击非常大，他也想随沈九娘而去，一死了之，最终自杀未遂，被人救起，之后他又自杀了几次，都没有成功。
剩下来的日子，唐伯虎便日日借酒浇愁，因为醺酒过度，唐伯虎的身体，一天不如一天，仅54岁便凄惨的死去了。当时，他家徒四壁，就连下葬的钱都没有。他的好友祝枝山帮他料理了后事，将他葬在了苏州桃花庵附近。
唐伯虎在临终前写下了一首诗，叫《临终诗》，也叫《伯虎绝笔》，全诗如下：
生在阳间有散场，死归地府又何妨？阳间地府俱相似，只当漂流在异乡。
可见唐伯虎的人生态度非常通透豁达，人间总有散场的时候，死了魂归地府又有何妨呢？就当做漂流异乡好了，现在读来，让人叹息不已。
唐伯虎是一个传奇人物，尽管历史上真实的唐伯虎与后人心目中的唐伯虎有很大的差别，但是在人们心中所能记住的还是这个文采风流，不染烟尘的唐伯虎。
