曹操喜欢蔡文姬，是无需置疑的。曹操和蔡文姬，是从小认识，青梅竹马，两个人感情极好。况且，还是自己老师的女儿，对他也有爱慕之情，曹操怎能不动心？这一点，从以后曹操的一举一动也能看得出，比如，出兵救蔡文姬等等。但是，为什么不娶呢？
蔡文姬的家庭背景：
蔡文姬原名蔡琰，后因避讳司马炎的名讳，改名文姬。蔡文姬的父亲蔡邕是汉朝的左中郎将，我国著名的文学家和书法家。蔡文姬出身名门大家，良好的教育环境，使得蔡文姬才华过人，文学诗歌样样精通。
东汉末年，天下纷争，群雄逐鹿。曹操怀着一颗匡扶汉室的雄心，准备出仕。但是，在那个非常重视门第血统的年代，使出身卑微的曹操心有余而力不足，要不他怎么改姓了曹？蔡邕当时在朝堂位居高官，又非常注重人才的挖掘。曹操与蔡文姬的父亲趣味相投，蔡邕也非常赏识曹操的文学才华，经常邀请曹操去家里做客，并且还向天子举荐过曹操。据野史记载，曹操是蔡邕的学生，焦尾琴这个典故就出于此。因此，曹操与蔡家有着很深的渊源，想必对年轻貌美蔡文姬也有交情。
从过往的经历来说，曹操看在了蔡邕的面子上：
年少时的蔡文姬就已声名远扬，她饱读诗书又精通音律，可谓是一代才女。而她能有这样的成就，是因为她有一个不一样的父亲。蔡文姬的父亲蔡邕，东汉时期有名的文学家、书法家，是当时的文坛领袖。他门下学生众多，曹操正是其中的一个。自幼与蔡文姬相识的曹操，常常出入于蔡府，和蔡文姬可谓是两小无猜、青梅竹马。看在蔡邕曾经是他老师的份上，他也愿意照顾蔡文姬。
从他爱惜羽毛的程度上，也不愿损害名声：
都知道他是一代枭雄，三国时期他的风光无限，但却一直没有称帝，直到他儿子曹丕才是魏文帝。有人劝他做皇帝，他却笑称是把他放在火炉上烤，他爱惜名声由此可见一斑。如果他染指了蔡文姬，担心对他后世的清明有所损坏，毕竟蔡文姬过往的经历太过于精彩。
从他珍惜人才的角度而言，他想笼络董祀：
蔡文姬一生有三段婚姻，可以说是非常坎坷了。第一次嫁给了情投意合的卫仲道，可惜他早早就因病离世了，第二次被掳去匈奴做了王妃，生下两个儿子后被曹操救回。第三次婚姻则是曹操一手促成的。从匈奴回来后的蔡文姬虽然已经年过三十，但风韵犹存，曹操见此情况，便将她介绍给了一代才子董祀。一方面是为了给她找个归宿，另一方面就是想笼络董祀，让他为己所用。
曹操与蔡文姬关系的猜想：
曹操花费心机救回蔡文姬后，却把她赐婚给自己谋臣董祀。蔡文姬开始自己第三段婚姻后，常与蔡文姬谈论文学之事，还让蔡文姬回忆写出了他父亲蔡邕生前所著，帮助了蔡邕的文学作品得以传世。后来董祀犯了死罪，蔡文姬又去跪求曹操，法令严明的曹操，竟然又一次赦免了董祀的死罪。
最后就猜想一下，曹操与蔡文姬的关系。曹操一生的美女艳妇不计其数，并且还特别喜欢成熟的女人。对一个被匈奴掳走当了匈奴人王妃的女人，费尽心机要回，并且蔡文姬回到曹操身边的时候，才32岁左右，正是一个女人鼎盛的之年。但曹操却没有非分之想，觉得只有红颜知己才能解释曹操与蔡文姬的微妙关系了。
曹操也许是真的爱着蔡文姬，喜爱文学的曹操喜欢着文采出众的蔡文姬。但是，大胆的猜想蔡文姬是曹操的初恋。毕竟曹操真的有可能是蔡邕的学生。初恋是最单纯，最纯洁的爱。曹操喜欢的是那种怀念的感觉，这比得到蔡文姬要好得不能再好。
总结：
历史上的曹操确实是一个好色之徒，但曹操并非是那种撩进碗里就是菜的人。更重要的一点，那就是曹操喜欢的都是美女。如环夫人、张济老婆邹夫人、秦宜禄老婆杜夫人等等。这些都是美艳动人的美女。蔡文姬虽然是历史上鼎鼎有名的才女，但说实话，蔡文姬在容貌方面确实比不过环夫人、邹夫人和杜夫人等人。因此曹操是不会纳蔡文姬的。
曹操和蔡文姬的父亲蔡邕是好朋友，所以曹操和蔡文姬实际上是叔侄关系，有可能蔡文姬是才女，却不是美女，喜欢熟妇人妻的曹操在文姬归汉之后，并没有把她纳为妻妾，而是让她嫁了一个好男人，说明这两个人的关系应该是亲友关系，曹操或对蔡文姬没有非分之想，因此也就牵扯不到情爱或者婚姻了。
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