地位赵孟最高无疑，其次是文征明，最后是董其昌。我来具体说一下。
赵孟的书法历史贡献毋庸置疑
赵孟位于楷书四大家之列，书法水平就不必赘述了。总之很高他对后世书法的贡献不低于其他三大家，赵孟也是元朝时期书法艺术复古风潮的倡导者。能诗善文，精工于书法。绘画上还开辟了元代一代画风，属于大师级别人物。其书风遒媚、秀逸，结体严整、笔法圆熟，创“赵体”书，与欧阳询、颜真卿、柳公权并称“楷书四大家”。
赵孟善于吸取他人的长处，因而在书法上获得较大的成就。尤为可贵的是宋元时代的书法家多数只擅长行、草体，而赵孟却能精究各体。后世学赵孟书法的极多，赵孟的字在朝鲜、日本非常风行。他的书法理论观点更是为后世留下了宝贵的学书资源。如:他认为：“学书有二，一曰笔法，二曰字形。笔法弗精，虽善犹恶；字形弗妙，虽熟犹生。学书能解此，“学书在玩味古人法帖，悉知其用笔之意，乃为有益。这些足以说明赵孟的地位了。
文征明的书法艺术
文征明在书法史上以兼善诸体闻名，尤擅长行书和小楷，其书法在明朝被排在第一位。他的书法温润秀劲，稳重老成，法度谨严而意态生动。具晋唐书法的风致。也有后人说，文征明的书法水平可以与王羲之媲美。足见其书法水平之高，在明朝排在第一位当之无愧。
董其昌的书法艺术
董其昌也是明朝时期大师级的书法家，他曾不遗余力地搜集王羲之、王献之、谢安、桓温、赵佶、米芾诸名家法书，进行学习。他17岁开始学习书法时临写颜真卿的《多宝塔》，22术岁学习绘画时师法黄公望，以后又遍学诸家，这种以古人为师的作法八十而不辍，伴其终生。他广泛吸取对唐宋元诸家优长，抉精探微，使其书画取得了超越古人的艺术成就。
以上三人的排名无非是个人看法，并非主流看法。每个人心中的名次是不一样的。欢迎大家讨论。
