东汉末年曹孟德第二次东征徐州，此时陶谦重病在身自知不久于人世，于是将徐州托付给谁就成了重中之重，出乎意料之外的是陶谦在陈登、糜竺等人的建议下把徐州让给了前来救援自己的平原相玄德。
陶谦之所以把徐州托付给刘备，第一是因为袁绍重心放在冀州、并州和公孙瓒争雄之时，袁谭在193年出任青州刺史后凭自己的能力由西向东一步步蚕食青州，所以田楷在曹操第一次东征徐州撤兵后就匆忙返回了青州，有袁谭在田楷自己都焦头烂额了，顾不上徐州的陶谦。
第二点就是此时袁术占据了扬州最核心的九江郡，九江郡紧挨着徐州的下邳国和广陵郡，袁术一直对徐州虎视眈眈，如果陶谦把徐州让给袁术，相信袁术一定会极为乐意，但是以陈登和糜竺为首的徐州当地大族是绝对不会欢迎袁术入主徐州的。
很简单的原因，袁术实力本就在陶谦之上，陶谦对陈登他们是很倚重，换成实力更强的袁术就未必如此，几乎可以肯定，只要袁术入主徐州，陈登和糜竺为首的徐州大族的利益将会受到损害，他们当然不愿意陶谦把徐州让给袁术。
第三点，排除了公孙瓒和袁术，玄德自然是最佳人选，首先，刘备是汉室宗亲又素有贤名，把徐州交到刘备之手说得过去，而且刘备也因此肯定会善待陶谦家人。
还有就是玄德有实力，但实力不强又是外来户，只能依靠徐州当地大族的支持，如此一来就可以最大限度的保证陈登和糜竺等徐州大族的利益。
所以，陶谦临终前真正决定谁能入主徐州的不是他自己，而是徐州的大族，对于陈登和糜竺而言，玄德确实是入主徐州的最佳人选。
