晁盖和宋江是郓城县同乡，俩人是朋友，互为救命恩人。上梁山前，晁盖是郓城县东溪村保正；宋江是郓城县衙押司，负责县衙文案工作。先是晁盖带人在黄泥冈劫了梁中书送给太师蔡京的生辰纲，后被官府侦破，宋江冒死报信，救了晁盖。后来晁盖上梁山，林冲火并王伦，推戴晁盖当了一把手。而宋江因在江州酒后题反诗，被判死刑，晁盖带梁山好汉千里奔袭劫法场，救宋江上了梁山，宋江坐了第二把交椅。
上梁山后，宋江屡次带队下山征战，民心逐渐建立。晁盖中箭发生在第六十回《公孙胜芒砀山降魔 晁天王曾头市中箭》。宋江带领吴用、公孙胜下山攻打芒砀山，收服樊瑞、项充、李衮，回到金沙滩时，江湖好汉段景住从芦苇荡里跑出来拜见。他跟宋江说，自己在金国枪竿岭下盗得一匹照夜玉狮子宝马，准备献给宋江。路过凌州曾头市时，被曾头市曾家五虎抢去了。宋江带段景住上山，然后派戴宗去曾头市打听情况。戴宗回报，曾头市长官曾长者是女真侨民，聘江湖高手史文恭当教师。他有五个功夫高强的儿子，聚集了几千兵马，环曾头市扎下五个寨子。他们不仅抢了马，还放出风来要捉尽梁山头领。晁盖大怒——其实他的怒，与其说是对曾头市，不如说是对段景住更多一些：段景住声称要把马献给宋江，显然在江湖好汉眼里，已经只有梁山老二宋江，没有老大晁盖。
晁盖决定亲自去征讨曾头市挽回威望。以往梁山但凡有下山的军事行动，宋江都会主动请缨并阻止晁盖下山，一旦晁盖说要去，宋江就会说“哥哥是山寨之主，不可轻动，有什么事，兄弟替你去”。宋江通过这种方式架空了晁盖。当宋江这次又拿出这个理由阻止他时，晁盖说：“贤弟，不是我要抢你的功劳，你几番下山，厮杀劳顿，这次哥哥我替你走一遭，下次有事却是去。”宋江的必杀技失灵，很郁闷。晁盖启请了二十位头领，带领五千军马下山。
按惯例要在金沙滩送行，这时一阵风刮过来，把晁盖的认旗吹折了。吴用说，这太不吉利了，哥哥别去了吧。晁盖不听，结果到了曾头市，夜袭北寨时，被莫名其妙地射了一箭，箭上有毒，并刻着史文恭的名字。晁盖勉强回到梁山，没挨几日就死了，死前晁盖留下遗言“若哪个捉得射死我的，便叫他当梁山泊之主”。晁盖一死，林冲领衔推戴宋江坐了第一把交椅。宋江第二天一早就发布了令人吃惊的系列改革方案。另外，在为晁盖服丧期间，宋江一直亢奋地忙啊忙，就是不提为晁盖报仇，直到晁盖死后一年，因为曾头市再次抢了梁山的马，宋江才带兵灭了曾头市。
