著名拳王迈克.泰森第一次冲击世界冠军，是1986年11月22日，这一天也是美国总统肯尼迪遇刺23周年的忌日。当时，泰森对手是WBC重量级拳王特雷沃.伯比克，五年前，他因为将阿里打得彻底退休而名声大噪。
泰森挑战伯比克前，出现了一个有趣的插曲，就是双方拳手都计划穿黑色短裤出战，然而负责赛事监督的NSAC（内华达州运动委员会），觉得着相同颜色的短裤会影响视觉效果，所以要求其中一人换成其它颜色短裤。当时，伯比克作为卫冕冠军，有率先决定权，因此泰森的短裤必须换成不同颜色，只是他的倔脾气上来，表示不习惯这样做。无奈之下，NSAC只好同意泰森也着黑色短裤亮相，同时对其给予5000美元罚款。后来泰森回忆此事时打趣地说：“5000美元是我格外支付的小费。”
与伯比克的大战，泰森被外界以6:1看好，不过离比赛还剩两天时间时，双方差距缩短为3:1，然而这些丝毫没有影响泰森对抗中的发挥，第一回合他便处于绝对领先，第二回合更是两次击倒对手赢得胜利，从而以21岁零5个月的年龄，成为重量级历史上迄今最年轻的世界拳王。惨败泰森后，伯比克也算心目口服，尽管当时他更多强调是状态问题导致了败北（赛前患上重感冒），但在若干年后在一次访谈中，伯比克坦言泰森是他见过的最强劲对手。
伯比克说：“泰森的速度、力量在所属级别绝无仅有，他可以摧毁任何人。比赛中，我的战术出现了偏差，不应该与他打阵地战，原因是脑子里只想着证明自己，结果我被击中了，泰森在那个晚上表现更好，对此我没有任何借口。”
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