在第二次世界大战中，是否从意大利进军欧洲，一直是一个备受争议的话题。在《丘吉尔回忆录》里，他多次说到了这个问题。他抱怨说，正是因为盟军否决了他的从意大利进军欧洲的建议，才造成了二战后的局势。由于苏联一家独大的状况，破坏了欧洲的政治平衡，造成了冷战的结果。
在北非战局结束后，盟军在商讨下一步的进攻目标时，产生了严重分歧。丘吉尔为首的英军人员要求把目标订为隔海相望的西西里岛。这样，就可以刺向敌人的“软腹部”。而美军则要求尽快结束地中海的战局，赶快把目标转向英吉利海峡，准备在西欧登陆，开辟第二战场。
最后，在丘吉尔和罗斯福的斡旋下，盟军决定先占领西西里岛，如果顺利的话再进攻意大利，逼迫意大利投降。这样，如果意大利投降，德国就必须抽调部队来替代意大利的29个师，这样就会分散德国的兵力，为诺曼底登陆创造更好的条件。
结果西西里岛战役进行得很顺利，盟军以较小的代价占领了西西里岛。接下来，意大利国王撤销了墨索里尼的职务，与盟军接洽投降事宜。德军事先发现了意大利的企图，派遣了大批军队进入意大利。在意大利宣布停战后，马上占领了意大利大部分的领土，解除了意大利军队的武装，并派特种部队解救了墨索里尼。于是，意大利对德宣战，盟军在意大利南部登陆。
但是，盟军在意大利并没有像预期的那样进展顺利。盟军付出了九牛二虎之力，也才拿下了意大利南部地区。德国在意大利北部扶植起以墨索里尼为首的法西斯政府。在意大利中部，他们遇到了由德国凯塞林元帅指挥的“C”集团军群。在德军精心构筑的“古斯塔夫防线”止住了脚步。
在这个时候，盟军内部的争论又激烈起来。在这期间，丘吉尔屡次提出要从意大利北部进攻，拿下维也纳，进攻德国腹地。但是，最终，丘吉尔的提议被否决，没有能够实施。
盟军从不从意大利进攻德国，与其说是一个军事问题，还不如说是一个政治问题。在军事上来看，从意大利进攻德国是可行的。在当时，整个地中海都在盟军的控制之下，有意大利和撒丁岛、西西里岛等岛屿做跳板，军队不用重新调动部署，有一定优势的方面。
虽然在后来的安其奥登陆战没有获得预期的战果，但那是实力不足的表现。大批的登陆艇和军队、优秀的将领都调往了英国，准备下一步的诺曼底登陆。留下的军队实力不足，无法完成两栖作战的任务。如果把投入诺曼底登陆的兵力、资源投入到意大利，那就会是两样了。
但是，丘吉尔的提议遭到了否决，最终，盟军决定在诺曼底实施主要登陆，在法国南部实行次要登陆作战。这主要是出于苏联的反对和美国对苏联的支持。
丘吉尔着眼于未来在中欧获得进展，尽最大可能压缩苏联的占领区，以为将来战争胜利后划分势力范围做准备。苏联当然看穿了丘吉尔的企图，它强烈反对这个提议，并要求切实履行诺曼底登陆，开辟第二战场的承诺。
而美国为了将来苏联参加对日战争的承诺，也对苏联进行了妥协。在苏美一致的要求下，英国的反对是难以奏效的。这也是丘吉尔在他的回忆录里面耿耿于怀的地方。
既然在战略上决定了意大利作为一个牵制德军兵力的次要战场，还将大批的兵力、兵器调走。盟军在意大利当然不会有什么作为了。而从意大利进攻德国更是无法实现的目标了。
