众所周知，在上世纪初期，上海滩在殖民者的划分下，成为了一块鱼目混杂的地方。而正是在这样的环境下，出现了杜月笙、黄金荣、张啸林，3人被称之为“青帮三大亨”。而在三人中，要说对国家、民族最有帮助的人，那便是杜月笙。
从街头的无业青年，到上海滩的风云人物，杜月笙自有他的一套成功法宝，就像在他临死前，要求子女们将全部将借条烧毁，并只将自己一小部分的财产分给了子女们一样。在这样的遗嘱之下，子孙严格遵循他的训话，至今各个都成为了海内外的精英。而对于自己的妻子，杜月笙可以说同样精挑细选。他的五个妻子，可以说各个貌美如花，各有千秋。这其中，在当时最为出名的便是富有气质女神之称的姚玉兰与民国第一旗袍女皇孟小冬。
在这些妻子中，最富传奇色彩的也便是孟小冬。她本来一名著名的的梨园子弟，由于美貌出众，加上才华，在当时拥有万千追求者，但他的第一任丈夫是梅兰芳。婚后没多久，孟小冬就被梅兰芳的正房欺负过多次，而多年来，丈夫梅兰芳却不问不顾。
最终，孟小冬在杜月笙的帮助之下主动登报与梅兰芳分手，其后，在杜月笙的仗义之情下，孟小冬嫁给了杜月笙。而到到了此时，杜月笙终于讲出了自己其实深爱孟小冬多年，但一直苦于她已和梅兰芳结婚，所以此前并没有透露半点风声。
而孟小冬之所以如此顺利和杜月笙在一起，中间的主要人便是杜月笙的四太太姚玉兰。在嫁给杜月笙之前，姚玉兰同样是一位梨园子弟，常常与孟小冬同台演出，两人有很深厚的姐妹情。当她看到孟小冬在梅兰芳家中过得十分凄苦时，于是主动出手帮助孟小冬，并将她介绍给了杜月笙。这样的姐妹，可以说在历史上都是十分罕见的。
同样，杜月笙还有三个妻子，每一个都十分优秀。如原配妻子外强中干，在杜月笙的事业上起到了一定的作用，三太太孙配豪则是一位犹如水滴般清秀的女子。总之，能进入杜月笙后房，其实资质在当时都是数一数二的，放到如今，完全不比一线明星差到哪里去。
